I. JUDUL
PERCOBAAN
“Pembuatan
Tertier Butil klorida Reaksi Subtitusi Nukleofilik”
II.
TUJUAN PERCOBAAN
Pada
akhir percobaan mahasiwa diharapkan mahir mengenai hal-hal berikut :
1.
cara penyusunan dan
penggunaan alat yang diperlukan dalam pembuatan senyawa organik yang berwujud
cair seperti merefluks, ekstraksi pelarut, menggunakan corong pisah, pengeringan,
dan destilasi.
2.
Asas-asas reaksi
subtitusi nukleofilik alifatik.
3.
Perbedaan yang khas antara
subttusi jenis SN1 dengan SN2.
III.
LANDASAN TEORI
Gugus
hidroksi dalam tertier butil alkohol gugus yang paling mudah disubtitusi dan
hal ini menyebabkan alkohol tersebut dapat bereaksi dengan hal pekat pada suhu
kamar. Reaksi tersebut adalah reaksi subtitusi nukleofilik tipe SN1
yang melibatkan pembuatan senyawa antara iopn karbonion yang relatif stabil.
CH3
― OH + H+ ↔ CR3
― OH2 ↔ 3RC+ + H2O
R3C+
+ Cl- ↔ CR3 ―Cl
(
Tim Dosen kimia organik, 2011 : 14)
alkohol sekunder apalagi yang primer
memerlkukan kondisi yang sangat kuat untuk melakukan reaksi sbutitusi, yang
biasanya memerlukan pemanasan campuran alkohol – asam dengan sel klorida
anhidrat. Bila olkoholnya berupa alkohol alisiklik, dianjurkan menggunakan CaCl2
anhidrat sebagai pengganti ZnCl2. Reaksi yang menggunakan HCl – ZnCl2
merepakan reaksi tipe SN2. Terutama untuk alkohol primer
Mekanisme SN1 juga
memungkinkan terjadi:
Jalur reaksi yang terakhir ini cenderung
terjadi penyusunan ulang gugus alkil. (Tim Dosen Kimkia Organik, 2011 : 15)
Penyusunan
ulang dapat dilakukan dengan menggunakansenyawa klorida yang digunakan dengan
tionil klorida atau campuran tionil klorida dengan dengan piridin yang
digunakan dapat dalam jumlah katalik atau ekimolar. Bila hanya menggunakan
tionil klorida saja, yang pertama kali terbentuk adalah ester klorosilfit yang
kemudian terurai menjadi alkil klorida dengan mekenisme siklik (SN1)
(Tim
Dosen Kimia Organik, 2011
: 15)
Kosep
yang digunakan untuk membahas reaksi
nukloefilik adalah konsep putus/pembentuka ikatan heterolitik. Jelas konsep ini
tidak bisa menjelaskan mengapa pada reaksi subtitusi nukloefilik adakalanya
alkil halida primer dan sekunder yang membuat hasil yang lebih banyak dari pada alkil halidaprimer dan sekunder. Untuk
itu, teori kimia organik harus memperluas tersebut di atas dapat di jelaskan.
Mekanisme SN2
Apabila
2-bromobutana dengan hidroksida (OH)
direaksikan:
C│H3 C│H3
OH- + H ― C│
― Br → HO ― C│ ―
H + Br
CH3CH2CH2 CH2CH3
Maka
akan diperoleh faktor-faktor sebagai berikut:
1.
kecepatan reaksi
bergantung pada konsentrasi alkil bromida dan konsentrasi OH-.
2.
Apabila R ―2
bromobutana digunakan sebagai reaktan maka produk yang dihasilkan adalah S ―2
butanol.
3.
Apabila digunakan
nukleofil dan gugus sisa/lepas yang sama, kecepatan reaksinya lebih besar untuk
subtrat berupa halida primer dan sekunder dibandingkan dengan substrat berupa
halida tertier.
Mekanisme
SN1
persamaan kecepatan reaksinya dapat
ditulis sebagai berikut:
(s)3-bromo-3-metil-heksana 50% S 50% R
Ternyata dari percobaan tersebut,
diperoleh data data sebagai berikut :
1.
kecepatan reaksi tidak
bergantung pada konsentrasi air.
2.
produk yang di hasilkan tidak punya sifat
aktiv.
3.
apabila dari reaksi di
atas reaktan halida tertier di ganti dengan halida halida
primer maka, maka reaksi berjalan lancar.
(Rasyid,
Muhaidah, 2009 : 115-116)
Jika nukloefil bersifat bersifat netral
dan begitupunh dengan substrat yang bersifat netral, produk akan bemuatan
positif, jika nukleofil bersifat berupa ion negatif dan substratnya netral maka
produk yang di hasilkan akan netral. Dalam kedua kasus ini pasangan elektron
bebas dari nukleofil memasok elektron untul ikatan kovalen baru. Terdapat dua
mekanisme utama substitusi nukleofil. Keduanya diberi simbol SN1 dan
SN2. Ada beberapa petiunjuk yang dapat digunakan untuk mengenali
apakah nukleofil bereaksi dengan substratnya bereaksi melalui mekanisme SN2
diantaranya laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofilnya maupun
substratnya. Tipa penggantianm melalui SN2 selalu mengakibatkan
reaksi inversi. Reaksi akan paling cepat bila pada alkil halida pada substrat
berupa metil atau primer dan paling lambat jika tertier halidanya. Dan halida
sekunder berreaksi pada rteaksi pertemngahan.sedangkan SN1 kebalikannya (Hurd, Harold, 2003 :
195-204)
Pengantian suatu SN2 pada
karbon tak jenuh sukar berlansung, bila reaksi SN1 tidak dapat
berjalan secara lansung, karena tidak stabil dari ion karbonium yang dihasilkan
yaitu suatu kation fenil. Sekalipun substutisi nukjleofil pada senyawa aromatik
tidak begitu bisa terjadi, tapi kita dapat melihat hanya sediokit kasus pada kondisi
tertentu. (
Zean, Drs. Warry, 1984 : 43)
Pembentukan ikatan dan pemutusan ikatan
terjadi pada waktu yang sama dalam reaksi menurut reaksi SN2. Ada
suatu tahapan peralihan tetapi tidak ada hasil antara. Reaksi yang berjalan
menurut reaksi SN1 mencakup karbokation yang sama yaitu, karbokation
memilimki suatu bidang simetri.
(Pine,
Stanley H, 1980 : 417-420)
Substitusi
nukleofil merupakan suati kelompok dasar substitusi . dimana sebuah nukleofil
yang kerja elektronnya sacara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan
positif dari sebuah gugus kimia atom-atom yang disebut gugus lepas. (Anonim, 2011)
IV.
ALAT DAN BAHAN
A.
Alat
1.
corong pisah 250 ml
2.
corong biasa
3.
gelas ukur 10 dan 25 ml
4.
pipet tetes
5.
gelas kimia 250 ml
6.
labu semprot
7.
statif danm klem
8.
batang pengaduk
9.
Spatula
10.
stopwacth
B.
Bahan
1.
tertier butil alkohol
2.
kertas saring
3.
larutan NahCO3 5%
4.
CaCl2 anhidrat
5.
Aquades
6.
Tissue
7.
HCl pekat
V.
PROSEDUR KERJA
1.
mengisi corong pisah
250 ml dengan 12,5 tertier butil alkohol
dan HCl pekat sebanyak 42,5 ml
2.
mengocok campuran dari
waktu ke waktu selama 20 menit, dan sesekali melonggarkan penutupnya agar tidak
terjadi tekanan atau mengurangi tekanan.
3.
Membiarkan campuran
selama beberapa menit sampai lapisannya terpisah dengan sempurna.
4.
Mengambil halida lapisan atas dan membuang asam lapisan bawah.
5.
Mencuci halida dengan
10 ml larutan NaHCO3 5%. Terbentuk dua lapisan, lapisan bawah di
buang dan lapisan atas di cuci dengan 10 ml air dan lapisan bawah di buang.
6.
Mengeringkan larutan
dengan CaCl2 anhidrat.
7.
Mendekantasi cairan
yang kering melalui corong yang di lengkapi dengan kertas saring berlipat.
8.
Menampung ke dalam
wadah kecil dengan menutupnya menggunakan kertas aluminium supaya tidak
menguap.
VI.
HASIL PENGAMATAN
12,5
ml tertier butil alkohol (bening) + 42,5ml HCl pekat (bening)→di kocok 20
menit ,terbentuk dua lapisan(halida lapisan atas dan asam lapisan bawah)→buang
asam, halida lapisan atas + 10 ml NaHCO3 →kocok 5 menit,
halida lapisan atas + 10 ml air→kocok 5 menit, halida lapisan atas +
CaCl2 → larutan bening→di saring, larutan bening→di
tampung, dalam wadah kecil sebanyak 5,8 ml tertier butil klorida dengan
ciri bening, dingin dan berbau.
VII.
ANALISIS DATA
Diketahui
:
1. Massa
tertier butil alkohol =12,5 ml
2. Volume
HCl pekat= 42,5000 ml
3. Massa
jenis tertier butil alkohol= 0,7900 g/ml
4. Massa
jenis HCl= 1,1800 g/ml
5. Mm
tertier butil alkohol= 74,0000 g/ml
6. Mm
HCl pekat= 36,5000 g/ml
7. Mm
(CH3)3 CCl= 92,5800 g/ml
Ditanyakan,
% randemen dan berat praktek...?
Penyelesaian=
Ø Massa
jenis TBC = massa praktek
Volume
= 9,8836
gram
5,8
ml
= 0,8420
g/ml
Ø Massa
HCl = volume
x massa jenis
= 42,5000 ml x 1,1800 g/ml
=
50,1500 gram
Ø n
HCl = gram
Mm
= 50,575 gram
36, 5000 g/m
(CH3)COH +
HCl → (CH3)CCl +
H2O
M
: 0,1689 mol 1,3700mol - -
B :
0,1689 mol 0,1689mol 0,1689mol 0,1689mol
S : - 1,2050mol 0,1689mol 0,1689mol
Ø massa
teori (CH3)CCl = n
x Mm
=o,1689mol x 92,500 g/mol
=15,7250
gram
Ø massa
praktek (CH3)CCl = 4,8836
gram
jadi %
rendemen = massa praktek x 100%
massa teori
= 31,06
%
VIII. PEMBAHASAN
Pada percobaan pembuatan tertier butil
klorida 12,5 gram tertier butil alkohol di tambah dengan 42,5 gram HCl pekat
menghasilkan larutan yang berwarna keruh dan berasap. Larutan ini berasap
karena terjadi reaksi eksoterm. Pada umumnya , pada pembuatan senyawa-senyawa
pekat sebagai reaktan. HCl pekat disini sebagai reaktan. Lalu digunakan HCl
pekat karena memiliki jumlah mol yang banyak sehingga hasil yang akan diperoleh
akan lebih maksimal. Campuran kemudian di kocok, dan selama pengocokan sesekali
penutup di longgarkan untuk mengurangi tekanan. Tekanan ini muncul karena
tertier butil alkohol bereaksi secara eksoterm sehingga suhunya meningkat dan
menimbulkan tekanan. Sebagai mana yang di jelaskan pada teori bahwa suhu
berbanding lurus dengan dengan tekanan. Ketika di kocok larutan berwarna putih
dan berbuih. Larutan berbuih akibat dari pengocokan. Setelah itu larutran itu
di diamkan beberapa menit sampai lapisannya memisah sempurna. Hasilnya
terbentuk dua lapisan, dimana lapisan atas adalah lapisan halida dan lapisan
bawah adalah asam. Terpisahnya lapisan
ini karena adanya perbedaan kerapatan jenis dari maupun dari asam dengan asam
yang kerapatannya adalah 1,1800 gram dan halida adalah g/ml. Adapun reaksi yang
terjadi :
(CH3)COH +
HCl → (CH3)CCl + H2O
Dimana
reaksinya dengan mekanisme sebagai berikut :
Tahap
pertama : pembentukan sebuah karbokation dengan pemisahan gugus pergi.
C│H3 C│H3
CH3― C│
― OH →lambat CH3 ― C│ + + HO
CH3 CH3
Tahap
kedua : serangan nuikleofil
HCl
→ H+ + Cl-
C│H3 C│H3
CH3― C│+ + Cl- →cepat CH3
― C│ ―Cl + H+OH-
CH3 CH3
Bentuk
umum dari rteaksi di atas adalah
N:
+ R―X → R
―Nu + x:
Dengan
Nu menandakan nukleofil menanmdakan pasangan elektron serta R―X menanadakan
subtrat dengan gugus pergi x. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari
nukleofil menyerang subtrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi
melepaskan diri bersama dengan sepasangan elektron. Produk utamanya R―Nu.
Nukleofil dapat mememiliki dapat memiliki muatan listrik negativ ataupun
netral, sehingga produk yang di hasilkan biasanya netral atau bermuatan
positiv. Dan pada yang terjadi pada rteaksi diatas adalah produk yang netral.
Setelah itu lapisan bawah di buang dan lapisan atas yakni halida di cuci dengan
NaHCO3 pencucian dengan senyawa rersebut bertujuan untuk mengikat
sisa sisa asam yang terdapat pada klorida. Pada proses pencucian ini, masih
terbentuk dua lapisan, lapisan atas
(halida) dan lapisan bawah (garam yang larut dalam air).
Reaksi
yang terjadi adalah
NaHCO3 +
HCl → NaCl
+ H2 O + CO2
Setelah
itu lapisan wbawah di buang dan lapisan atas di cuci lagi dengan air yang
bertujuan memisahkan garam yang terdapat pada halida setra melarutkannya.
Kumudian alipsan bawah di buang (air + garam), lalu menambahkan CaCl2
anhidrat dfalam larutan halida tersebut yang bertujuan untuk mengikat air yang
masih tersisah dalah halida tersebut. Masih adannya dalam halida di tanmdai
dengan larutnya CaCl2 tapi setelah Air terikat CaCl2 tadi
terdapat endapan putih .
CaCl2 + H2O →
CaCl2 *®H2O
Kemudian
larutan tersebut didekantasi melalui corong pisah yang di lengkapi dengan
kertas saring berlipat, yang bertujuan agar larutan yang bercampur dengan CaCl2
tadi betul betuil terikat dengan H20 atau sisa sisa asamnya
dan juga mendapatkan larutan tertier butil klorida murni. Dari dekantasi
tersebut diperoleh tertier butil klorida sebanyak 5,8 ml.
Tertier butil klkorida yang didapat
tidak di destilasi karena hasil yang diperoleh sangat sedikit sehingga tidak memungkinkan
melakukan destilasi. Dan seharusnya diperoleh berdasarkan teori adalah 15,7250
gram tapi yang di dapatkan hanya 4,8836 gram. Hal ini sudah menunjukkan selisih
yang cukup jauh dari teori yang seharusnya, sehingga rendemen yang di peroleh
juga sedikit yaitu hanya 31,06 % dan berat prakteknya 0,778 gram.
Hasil
yang diperoleh pada saat praktikum agak jauh berbeda dari yang seharusnya , hal
ini disebabkan karena kesalahan pada saat praktikum di mana pada saat
pengocokan larutan pada corong pisah. Larutan yang di kocok tampatb sehingga
mengurangi massa tertier butil klorida yang seharusnya di peroleh.
IX.
KESIMPULAN DAN SARAN
A.
Kesimpulan
1.
Dalam pembuatan tertier
butil klorida dilakukan dilakukan dengan dua teknik
pemisahan yakni pengeringan dan penyaringan
a.
pengeringan adalah
pemisahan atas komponen penyusun suatu senyawa organik dengan menggunakan
senyawa anhidrat.
b.
penyaringan adalah proses pemisahan dari
komponen penyusunnya berdasarkan perbedaan wujudnya sehingga biasa
menggunakan kertas saring.
2.
Dalam reaksi subtitusi
nukleofil terdapat dua jenis subtitusi yakni SN1 SN2 dan pada percobaan dilakuakan reaksi
berlansung dengan mekanisme SN1
yaitu dengan asas pembentukan karbokation tyerlebih dahulu lalu serangan nukleofil.
B.
Saran
1.
dalam melakukan
percobaan supaya asisten lebih memperhatikan asistennya dan
membimbing dengan baik.
2.
sebaiknya dalam
membimbing praktikannya diarahkan dan di instruksikan apa yang harus dilakukan.
DAFTAR
PUSTAKA
Anonim. 2011. Subtitusi nukleofil. http:// id.wikipedia.org/wiki/subtitusi
nukleofil. Di akses pada tanggal 13 april 2011
Hurd, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta:Erlangga
Dine H.
Stanley,dkk. 1980. Kimia
Organik.Bandung: ITB
Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik 1.Makassar: UNM
Tim
Dosen Kimia Organik. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Makassar: Jurusan
Kimia FMIPA UNM
LAMPIRAN
Jawaban
Pertanyaan
1.
Dapatkah n-butil
alkohol dan sec-butil alkohol di ubah menjadi kloridanya dengan cara hanya
mengocoknya dengan HCl pekat? Jelaskan
Jawab:
n-butil alkohol dengan sec-butil alkohol
dapat di ubah menjadi kloridanya dengan hanya mengocok dengan HCl pekat sebab
keduanya termasuk reaksi tipe SN2 yang membutuhkan 2 reaktan yang
bersifat polar.
2.
Asam klorida yang mudah
bereaksi dengan alkohol membentuk halidanya?
Jawab:
Asam
halida yang lebih mudah bereaksi dengan alkohol membentuk halidanya adalah
adalah HI sebab unsur I merupakan nukleofil yang paling kuat di antara unsur
halogen lainnya.
3.
Apakah yang akan
terjadi bila tertier butil alkohol di panaskan dengan larutan NaOH?
Jawab:
Tertier
butil alkohol dapat bereaksi dengan larutan NaOH membentuk garam tetapi dalam
waktu yang lama.
