A. Judul
Percobaan
Pembuatan
Sikloheksena
B. Tujuan
percobaan
1. Mengerti mengenai tekhnik - tekhnik dasar mengenai
pemurnian zat cair organic meliputi pemisahan, pengeringan, penyaringan dan
destilasi.
2. Mengerti mengenai proses - proses dalam pemurnian zat
air organic yang dihasilkan oleh suatu sintesis.
3. Mengerti mengenai asas – asas dehidrasi alcohol.
4. Mengerti mengenai ketidakjenuhan elefin.
5. Mengerti mengenai reaksi reaksi untuk menunjukan ketidakjenuhan elafin
C. Landasan
Teori
Alkohol dapat didehidrasi dengan
memanaskannya dengan asa kuat. Misalnya jika etanol dipanaskan pada suhu 80
dengan sedikit asam hidroklorida pekat hasil etilena yang diperoleh cukup
banyak. Alkohol tersier terhidrasi melalui mekanisme E, yaitu melalui
pembentukan ion karonium. Misalnya tert-util alkohol. Dalam hal alkohol primer
zat perantara ion karonium yang tidak mantap dihindari dengan menggaungkan dua
mekanisme tahap terakhir. Hal hal yang
perlu diingat mengenai dehidrasi alkohol ialah: ) selalu dimulai dengan protosisasi
gugus hidroksil yaitu alkohol ertindak sea asa seperti dalam persamaan. 2)
kemudahan dehidrasi alkohol adalah berurut 3 2 1 . yaitu keepatan sesuai dengan
kemantapan ion karonium. Kadan kadang
suatu alkohol dapat memberikan dua atau lebih alkena, karena lepasnya proton
selama dehidrasi dapat terjadi pada setiap karbon yang bersebelahan dengan
karbon pembawa gugus hidroksil. Misalnya: 2-metil, 2-butanol, memberikan 2
macam alkena.
Beberapa sifat – sifat fisis alkena adalah:
1.
Merupakan
senyawa non polar
2.
Senyawa rendah
(Ci - Ca) pada suhu kamar berupa gastaktak berwarna.
3.
Senyawa –senyawa
Cs dan derat hamolog yang tinggi merupakan cairan yang mudahmenguap.
4.
Mempunyai titik
didih yang lebih rendah dibandingkan dengan senyawa organik lain dengan berat
molekul yang sama atau hamper sama.
Jika alkohol primer direaksikan dengan H2SO4 pekat pada suhu 160-170°c
diperoleh hasil alkena. Reaksi merupakan reaksi dehidrasi (pelepasan air). Contoh:
{etanol} 160-170°c { etena }
Selain dehydrator
H2SO4 dapat pula digunakan dehidrator Al2O3
atau P2O5(Muhaidah Rasyid.2006)
Semua alkohol mengandung gugus fungsi
hidroksil, -OH. Etil alkohol atau etanol, sejauh ini adalah yang paling
dikenal. Etanol dihasilkan secara biologis melalui fermentasi gula atau pati.
Dengan tanpa oksigen, enzim yang ada dalam ragi atau kultur bakteri
mengkatalisis reaksi itu. Etanol mempunyai penerapan tidak terbilang sebagai pelarut
untuk bahan kimia organik dan sebagai senyawa awal untuk pembuatan zat warna.
Obat-obatan sintesis, kosmetik dan bahan – bahan peledak. Etanol adalah satu
–satunya jenis alkohol rantai lurus yang tidak beracun (lebih tepatnya, paling
sedikit beracun). Badan kita menghasilkan suatu enzim yang disebut alkohol
dehidrogenase, yang membantu metabolisme etanol dengan mengoksidasinya menjadi
asetalehida.
Etanol disebut alkohol alifatik karena
diturunkan dari alkana (etana).Alkohol alifatik yang paling sederhana adalah
methanol, CH3OH disebut alkohol kayu, karena suatu waktu dibuat
melalui penyulingan kering dari kayu. Sekarang methanol disintesis secara
industry melalui reaksi karbon monoksida dan Hidrogen molekul pada suhu dan
tekanan tinggi. Etanol yang mengandung methanol atau zat beracun lainnya
disebut alkohol denaturasi. Alkohol merupakan asam yang sangat lemah, alcohol
tidak bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH. Dua alkohol alifatik lainnya yang
sudah dikenal adalah 2-propanol (isopropil) yang biasa disebut alkohol gosok,
dan etilena glkogel, yang biasa digunakan sebagai bahan anti beku. Kebanyakan alkohol
mudah terbakar dan khususnya mempunyai massa molar yang rendah. (Raymond.
Chang. 2004)
Sifat
fisis alkena (tetapi buan sifat kimia) praktis identik dengan alkana induknya.
Tabel di bawah ini mencantumkan titik didih beberapa alkena. Titik didih deret
homolog alkena naik kira-kira 30 tiap gugus CH2. Kenaikan ini sama dengan yang
diamati pada deret homolog alkana. Seperti pada alkana percabangan pada alkena menurunkan
sedikit titik didih itu. Meskipun dianggap non polar, merekasedikit lebih mudah
larut dalam air daripada alkana padannya, sebab electron Pi, yang agak terbuka
itu ditarik oleh hidrogen (pada air) yang bermuatan positif parsial (sebagian).
“Tabel Sifat Fisis Beberapa Alkena”
Nama
|
Struktur
|
T.d.°c
|
Etena
Propena
Metal Propena
1- Butena
Alena
Iso prena
|
CH2= CH2
CH3CH= CH2
(CH3)2C= CH2
CH3CH2CH= CH2
CH2=c= CH2
CH2=C(CH3)CH= CH2
|
-120
-48
-7
-30
-34,5
-34
|
( Fessenden J.S, Fessnden RJ. 1982)
Isomer
dalam alkena, isomer bangun: semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom
karbon memiliki isomer bangun. Ini berarti ada dua atau lebih rumus bangun yang
bisa dibuat untuk masing – masing rumus molekul.
Isomer geometris (cis-trans), ikata karbon – karon
rangkap (c=c) tidak memungkinkan danya rotasi dalam struktur ini berarti gugus
– gugus CH3 pada kedua ujung molekul bisa dikunci posisinya baik
pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan. Sifat – sifat
fisik alkena, titik didih, titik didih masing – masing alkena sangat mirip
dengan titik didihalkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena, dan
butena berwujud gas pad asuhu kamar, selainnya adalah cairan.Masing – masing
alkena mamiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibandingkan titik didih
alkana yang sama jumlah karbonnya. Satu – satunya gayatarik yang terlibat dalam
ikatan alkena adalah gaya disperse Van Der Waals, dan gaya – gaya ini
tergantung pada bentuk molekul dan jumlah electron yang dikandungnya. Masing –
masing alkena memiliki 2 lebih sedikit electron disbanding alkana yang sama
jumlah atom karbonnya.
(Jim Clark. 2007. Diakses pada tanggal 24 April 2010).
Sifat
khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom
karbon ikatan dua rangkap ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga
menentukan adnya reaksi – reaksi khusus bagi alkena. Yaitu adisi, dan
pembakaran.
1. Alkena dapat
mengalami adisi – adisi adalah pengubah ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan yunggal (jenuh) dengan cara
menangkap atom atau gugus lain. Pada adisi alkena dua atom atau gugus atom
ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C.
Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:
a) Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)
H H
H H
{ etena
} { klorin } { etana }
b) Reaksi alkena
dengan hydrogen halide (hidrohalogenasi). Hal reaksi antara alkena dengan
hydrogen halide dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah ikatan simetris atau
alkena asimetris. Alkena asimetris akan menghasilkan satu haloalkana.
H H Br Br
(Sukarmin. 2009. Diakses pada tanggal 24 April 2010)
D.
Alat dan Bahan
1. Alat
a. Labu
destilat 200 ml(1 buah)
b. Kondensor
refluks (1 buah)
c. Kolom
fraksinasi
d. Termometer
110°C
e. Penangas
air
f. Gelas ukur
10 ml (1 buah)
g. Batang
pengaduk
h. Erlenmeyer
25 ml dan 50 ml(masing – masing 1 buah)
i. Corong
biasa (1 buah)
j. Corong
pisah (1 buah)
k. Statif dan
klem
l. Stopwatch
m. Batu didih
2. Bahan
a.
Sikloheksanol 21 ml
b. Asam
sulfat pekat 2 ml
c. Larutan
NaHCO3
d. Larutan
KMnO4
e. Kertas
saring
f. Tissue
g. Air
E.
Prosedur Kerja
1.
Menempatkan 20
gram (21 ml) sikloheksanol ke dalam labu destilasi 200 ml dan menambahkan 2 ml
asam sulfat pekat dan mengocok dengan baik.
2.
Menambahkan 2-3
butir batu didih dan memasang kondensor refluks(untuk destilasi bertingkat)
pada labu. Memanaskan labu dengan menggunakan penangas air, sehingga suhu
penyulingan tidak melaampaui 95°C. Melanjutkan destilasi hingga residu yang
tertinggal hanya sedikit, residu mulai mengeluarkan asap putih.
3.
Memindahkan
hasil destilasi ke dalam corong pisah, membiarkan kedua lapisan memisah.
4.
Membuang lapisan
sebelah bawah, yaitu lapisan air.
5.
Mencuci lapisan
organik yang tertinggal di dalam corong pisah berturut – turut dengan 10 ml air
dan 10 ml larutan NaHCO3 10% perlahan – lahan dan sekali dengan air 10 ml.
6.
Menuangkan
lapisan hidrokarbon melalui mulut corong ke dalam Erlenmeyer yang kering,
menambahkan 3-4 gram CaCl2 kering, mengocok selama 2-3 menit,
membiarkan selama 15 menit sambil sesekali mengocok.
7.
Menuangkan
hidrokarbon kering ini ke dalam corong biasa yang dilengkapi dengan kertas
saring yang “ fluted ”.
8.
Hasil saring
tersebut dimasukkan ke dalam gelas ukur untuk mengetahui volume sikloheksanon
yang terbentuk.
9.
Untuk
membuktikan bahwa zat yang didapat tersebut adalah sikloheksena, maka dilakukan
pengujian terhadap 1-2 tetes sikloheksena menggunakan 1-2 ml bahan uji berikut:
(a) Larutan Br2 2% dalam CCl4, (b) Larutan KMnO4
1%(uji beyer) dan,(c) Asam sulfat dingin.
F. Hasil Pengamatan
{ bening } { bening }
{putih}
{bening}
Pengujian
ketidakjenuhan ;
G. Analisis Data
Dik ;
Mr C6H11OH
= 100 g/mol massa C6H10 praktek
= 2,7 gram
Mr
C6H10 = 82 g/mol
Massa C6H11OH =
20 g
Dit : % rendamen = ……?
Penyeleseian;
Karena mol C6H11OH
= mol C6H10 berdasarkan reaksi diatas., maka mol C6H10
= 0,2 mol
Jadi,
v Massa C6H10 = mol x massa molar
H. Pembahasan
Dalam
percobaan pembutan sikloheksena ini asam sulfat berperan sebagai katalis guna
membantu memprcepat dalam proses reaksi. Kemudian yang menjadi bahan dasar
dalam percobaan ini adalah sikloheksanol. Kedua larutan tersebut digabung
kemudian didestilasi, tetapi sebelum itu ditambahkan batu didih untuk
mengurangi letupan-letupan saat proses destilasi. Setelah itu mengalirkan air melalui
kondensor, pada saat penyulingan suhunya tidak bleh lebih dari 95°c, agar hasil
dari destilasi tersebut tidak kering dan kalau melebihi maka senyawa yang
terbentuk bukan sikloheksena lagi.
Hasil
yang diperoleh setelah destilasi masih kotor karena, masih bercampurnya
sikloheksena, air, dan sedikit bahan-bahan lain yang bertitik didih tinggi.
Untuk itulah dilakukan ekstraksi,yang merupakan salah satu teknik pemisahan
yang berdasarkan teknik pemisahan yang berdasarkan perbedaan kepolaran suatu
zat campuran.
Kemudian
mencuci lapisan organik berturut-turut dengan air dan larutan NaHCO3 ,
hal ini bertujuan gar asam sulfat yang terdapat dalam hasil destilasi dapat
dihilangkan sehingga larutan sikloheksena dan asm sulfat benar-benar terpisah
dan larutan siklohesena yang diperoleh bebas dari kandunganasam sulfat. Setiap
pencucian tersebut, akan terbentuk dua lapisan akibat perbedaankepolaran
kompenen campura tersebut.
Selanjutnya,
membuang lapisan bawah melalui kerang corong pisah dn menuangkanlapisan atas
lewat mulut corong pisah pada labu Erlenmeyer, agar lapisan atas (sikloheksena)
yang diperoleh bebas dari kandungan lapisan bawah (air). Sikloheksena yang yang
diperoleh kemudian dikeringkan dikeringkan dengan 3-4 gram MgO anhidrat yang
fngsinya untuk mengikat sisa-sisa air yang masih ada. Sehingga diperoleh 27
gram larutan sikloheksena setaelah bobotnya ditimbang.
Langkah
selanjutnya dilakukan pengujian ketidakjenuhan, digunakan KMnO4 1%
dan asam sulfat dingin dengan menambahkan 2 tetes sikloheksena yang diperoleh.
Hasil yang diperoleh yaitu terbentuk endapan coklat, hali ini positif
menandakan bahwa larutan yang dihasilkan pada hasil percobaan adalah
sikloheksena.
Mekanisme reaksinya ;
{ sikoheksanol } { sikloheksena }
Tahap 1
Pada
tahap ini, katalis H2SO4 mengalami pemutusan ikatan untuk membentuk
ion H+
H H
Terjadi
protonasi saat ion H+ menyerang gugus OH¯
Tahap 3
Terjadi
pelepasan gugus fungsi –OH akibat pemanasan yang dilakukan karena ion H+ terikat pada gugus –OH sehingga terbentuk kation sikloheksil dan pelepasan H2O
Tahap 4
H
Lepasnya
ion H+ sehinga terbentuklah H2SO4 dan
sikloheksena
I. Kesimpulan
Bedasarkan
asil percobaan maka dapat disimpulkan;
1. Teknik-teknik dasar dalam pemurnian zat cair yaitu destilasi,
pemisahan, pengeringan,dan penyaringan.
2. Alkohol dapat didehidrasi menjadi alkena dengan
menggunakan asam sulfat (H2SO4) pekat sebagai
katalisator.
3. Pengujian ketidakjenuhan elefin dapat digunakan
beberapa larutan yaitu larutan KMnO4 1% dan H2SO4
dingin.
4. Sikloheksena yang dihasilkan yaitu 2,7 gram dan
rendamen 16,5 %.
J.
Saran
Kepada
praktikan selanjutnya agar lebih menguasai prosedur kerja, sehingga hasil yang
diperoleh sesuai dengan teori.
Daftar Pustaka
Anonym.2010.
Alkena. http://www.chem-is-try.org./materi kimia/ sifat_senyawa_organik/alkena//. diakses pada tanggal 24 April 2010.
Anonym.
2010. Sifat Alkena. http://pengantar_alkena/kimia_organik_dasar/ hidro_karbon/sifat-sifat
alkena//. Diakses pada
tanggal 24 April
2010.
Chang,
Reymond. 2004. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga.
Fessenden
J.C dan Fessenden J.R.1987. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Rasyid,
Muhaidah. 2006. Kimia Organik. Makassar. UNM.