I. JUDUL
PERCOBAAN
Identifikasi Gugus fungsi Senyawa
Organik
II. TUJUAN
PERCOBAAN
Pada akhir
percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal-hal berikut :
a.
Membedakan senyawa organik jenuh dan
senyawa organik tak jenuh
b.
Membedakan alkohol primer, alkohol
sekunder, dan alkohol tersier
c.
Membedakan aldehid dan keton
III. LATAR
BELAKANG TEORI
A.
Senyawa Organik Jenuh Dan Senyawa
Organik Tak Jenuh
Senyawa
hidrokarbon merupakan senyawa organik yang mengandung karbon dan hidrogen yang
dapat di bedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh. Alkana di
golongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna dan
senyawa aromatik termasuk senyawa hidrokarbon tak jenuh. (Anonim, 2011: 19)
Ikatan
pada alkana merupakan ikatan tunggal, kovalen, dan non polar. Oleh karena itu
alkana relatif tidak reaktif. Alkana tidak bereaksi dengan kebanyakan asam,
basa, pengoksidasi atau pereduksi, karena sifatnya yang tidak bereaksi ini,
alkana dapat digunakan sebagai pelarut untuk ekstraksi atau untuk melakukan reaksi-reaksi kimia zat lain. Namun
alkana bereaksi dengan beberapa pereaksi seperti oksigen dan halogen. Jika
alkana dan halogen di simpan pada suhu rendah dalam kamar gelap, reaksi tidak
terjadi. Di bawah sinar atau suhu tinggi terjadi reaksi eksoterm (Rasyid,
Muhaidah, 2009:54-55)
Reaksi
subtitusi umumnya terjadi pada alkana, sedangkan reaksi umum yang terjadi pada alkena adalah reaksi adisi.
|
C
|
|
C
|
|
+ A-B
|
|
C
|
|
A
|
|
C
|
|
B
|
Pada
reaksi, ada 2 ikatan yang terlibat yaitu
1 ikatan σ dari peraksi dan 1 ikatan π
dari alkena, hasil yang diperoleh adalah dua ikatan I yaitu ikatan C – A dan C – B, dalam hal ini
perubahan ikatan σ menjadi 1ikatan baru tidak akan menyebabkan perubahan energi,
sehingga dengan perubahan ini molekul baru yang dihasilkan akan mempunyai
energi lebih rendah atau molekul tersebut lebih mantap.
Contoh
reaksi subtitusi dan adisi :
a.
|
Bromoetana
|
|
Cahaya
|
|
hv
|
|
CH3-CH3 + Br2 CH3CH2 Br +
HBr
|
b.
Reaksi
Adisi
CH2 CH2 + Br2 CH2—
CH2
Br
Br
1, 2– dibromoetana
(Rasyid,
Muhaidah, 2011:66).
Benzena, C6H6
salah hidrokarbon induk di senyawa yang
sangat stabil yang dikenal dengan senyawa aromatik. Dalam benzena menyiratkan
struktur yang sangat tidak jenuh, misalnya bandingan jumlah hidrogennya dengan
heksana, C6H14, atau sikhloheksana C6H12
yang keduanya memiliki enam karbon yang tetapi jenuh. Meskipun rumus molekulnya
demikian, benzena umumnya tidak berpindah seperti senyawa tak jenuh. Misalnya
senyawa ini tidak menghilang warna larutan bromin seperti layaknya alkena dan
alkuna atau mudah di okisdasi oleh kalium permanganat. Benzena juga tidak mengalami reaksi adisi yang khas
untuk alkena dan alkuna, sebaliknya reaski
utama benzena adalah subtitusi. Contohnya bila diolah dengan bromin
dengan bantuan feri bromida sebagai katalis, benzena menghasilkan bromobenzena
dan hidrogen bromida (Anonim, 2011).
B.
Alkohol dan Fenol
|
CH3 - CH2
- CH - CH3
2 butanol (Alkohol Sekunder)
|
|
OH
|
|
CH3
- CH2 - CH2 - CH2 - 6H
1 butanol (n– butyl alkohol)
(Alkohol Primer)
|
|
CH3 - C - OH 2 metal-2propanol (test– butyl
alkohol)
|
|
CH3
|
|
CH3
|
|
(Alkohol Tersier)
|
|
CH2 - CH2
|
|
OH
|
|
OH
|
|
1,2 etandiol
(etilena glikol)
|
|
CH2 - CH2- CH2
|
|
OH
|
|
OH
|
|
OH
|
|
1,2 , 3 - propanatial (gliserol)
|
|
OH
|
|
Fenol
(Asam
Karbolat)
|
|
OH
|
|
NO2
|
|
NO2
|
|
NO2
|
|
214,6-Trinitrofenol
|
Sebagai
suatu kelompok senyawa, alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat
dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh
gugus hidroksilnya yang polar terhadap sifat molekulnya akan menurun. Sifat
molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lelah seperti
hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut
dalam air, sedangkan alkohol berbobot
molekul tinggi tidak demikian. Titik didih dan kelarutan fenol sangat
bervariasi tergantung pada sifat subtitusi yang menempel pada cincin benzena (Petrucci. Ralph, 1985 –
268-269).
Kekuatan
ikatan hidrogen jauh lebih kecil dibandingkan dengan ikatan kovalen, barangkali
hanya 10% yaitu kira-kira 5-10 kkal/mol (20-40 kh/mol). Walau demikian
pengaruhnya sangat nyata, karena itu, alkohol dan Fenol mempunyai titik didih
relatif tinggi, karena kita harus memberikan kalor untuk menguapkan setiap
molekul,ditambah dengan kalor untuk menguraikan ikatan hidrogen ini (Rasyid
Muhaidah, 2009:128).
Kecepatan
reaksi alkohol terhadap suatu reagen adalah berbeda-beda, demikian juga hasil
yang diperoleh, bergantung pada golongan alkoholnya. Reaksi-reaksi yang dapat
membedakan antara ketiga golongan tersebut adalah suatu reaksi yang sangat
bermanfaat dalam menentukan strukrtur alkohol yang belum dikenal (Anonim, 2011:
21).
Semua alkohol mudah bereaksi dengan HBr dan HI
mengahasilkan alkil bromida dan alkil iodida. Alkohol tersier, alkohol benzilik
dan alkohol alilik juga muda bereaksi dengan HCl, tetapi alkohol primer dan
alkohol sekunder kurang reaktif dan memerlukan bantuan ZnCl2 dan
oksigen alkohol melemahkan ikatan C-O dan dengan demikian menaikkan kemampuan
gugus oksigen ini untuk pergi (Fessenden,1986: 271).
Alkohol primer dan sekunder sangat mudah di oksidasi
oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Uji ini
dilakukan dalam suatu larutan aseton dengan anhidrat kromat(Cr-VI) didalam asam
sulfat. Alkohol yang di oksidasi mereduksi kromium menjadi Cr-III yang
menimbulkan kekaburan dan berwarna kehijau-hijauan (Anonim, 2011: 22).
Sebagian besar fenol bersifat asam lebih lemah daripada
asam karboksilat yang lebih kuat dari alkohol. Ketika fenol beraksi dengan
suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga fenol terlarut
dalam larutan basa. Larutaan natrium hidroksida merupakan basa yang cukup kuat
untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air. Tak satu
pun basa yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion
alkoksida (Asyhar, 2010).
Fenol dan senyawa yang
mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu karbon tak jenuh (enol) memberikan
warna merah jambu, ungu, atau hijau bergantung pada struktur berikan warna
merah jambu, ungu, atau hijau bergantung pada struktur fenol atau enol dengan
besi (III) klorida. Ini disebabkan oleh terbentuknya senyawa kompleks dengan
besi, sedangkan alkohol tidak biasa tidak bereaksi. Oleh karena itu, uji ini
dapat digunakan untuk membedakan fenol dengan alkohol (Anonim, 2011:22).
C.
aldehid dan keton
Aldehid
da keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil
sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termaksud senyawa yang sederhana
jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif lain seperti –OH
atau –Cl yadasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif lain seperti –OH atau –Cl
yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil seperti yang bisa
ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus –COOH
(Anonim,2011).
|
H - C- C
|
|
O
|
|
C– H
|
|
O
|
|
CH3 - C- CH3
|
|
O
|
|
Metanol
(Pormaldehida)
|
|
Benzaldehida
|
|
Propanon(Aseton)
|
Oksidasi
parsial dari alkohol menghasilkan aldehida (oksoda lanjutan menghasilka asam
karboksilat). Oksidasi alkohol sekunder memberikan keton (Petrucci, Ralph. H,
1985 :271).
Mudahnya
aldehida teroksidasi digunakan sebagai cara identifikasi adanya gugus aldehida
dalam suatu senyawa. Beberapa reaksi identifikasi gugus aldehida, diantaranya
adalah :
1.
|
RCH
+ 2Ag (NH3)2+ + 3OH- RCO + 2Ag + 4NH3 +2H2O
Aldehida
ion Komplek perak
anion cermin
amonia (Tak Berwarna)
asam Perak
|
|
O
|
|
O
|
2.
|
R-C-H
+ 2CU2+ + 5OH- R-C-O + Cu2O + 3H2O
Larutan
Merah Bata
Biru (Endapan)
|
|
O
|
|
O
|
(Rasyid,
Muhaidah, 2009:163-164).
Reaksi
yang umum dari senyawa-senyawa karbonil adalah reaksi adisi kepada ikatan
rangkap karbonil. Pereaksinya biasanya sebagai nukleofil. Aldehid dan keton
yang tidak mengandung gugus besar disekeliling atom karbonil, bereaksi dengan
laruta pekat natrium bisulfit, menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna
putih. Hasil adisi ini, bila bereaksi dengan asam akan membebaskana kembali
senyawa karbonil, sehingga reaksi ini kadang-kadang berguna untuk memisahkan
senyawa karbonil dari campurannya dengan senyawa lain.
|
OH
O - + - +
R-C + HSO3Na R-C-SO3Na
H
H
|
Pasangan
elektron bebas pada atom nitrogen dari amoniak dan senyawa sejenis, menyebabkan
senyawa-senyawa ini dapat bereaksi sebagai nukleofil terhadap senyawa
karbonilnya, misalnya fenilhidrazin bereaksi menghaslkan fenilhidrazon setelah
hasil reaksi mula-mula terbentuk membebaskan satu mol air. Hasil reaksi ini
seringkali berwujud hablur, sehingga dapat digunakan untuk identifikasi (titik
leleh) aldehid dan keton (Anonim, 2011: 24).
Oleh karena anion
enolat merupakan suatu nukleofil maka dapat ditambahkan kepada gugus karbonil
lain. Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon baru, berarti
berguna untuk menambah rantai karbon dalam sintesis. Bila asetaldehid direaksikan
dengan larutan basa encer, akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang
apabila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh yaitu
krotonoldehid.
|
O OH- - O O O
CH3 - C H2C +
H2O
CH3
+ CH2 H H H
O- O OH
O H2O O
CH3-CH-CH2-C CH3-CH-CH3-C CH3CH CH-C
H H H
Aldol Krotonaldehid
|
|
O
O
CH C
CH
C– OH OH CH CH
+ CH3 - C- CH3 -2H2O
|
(Anonim, 2011:27).
IV.
ALAT DAN BAHAN
A.
Alat :
1.
Tabung reaksi
besar 4 buah
2.
Tabung reaksi
sedang 12 buah
3.
Rak tabung
reaksi
4.
Gelas ukur 10 ml
dan 25 ml
5.
Gelas kimia 250
ml dan 400 ml
6.
Kaki tiga, kasa
7.
Batang pengaduk
8.
Penjepit tabung
reaksi
9.
Pipet tetes
10.
Labu bundar 200
ml
11.
Alat refluks 1
set
12.
Corong kecil
13.
Termometer 1100C
14.
Pembakar
spiritus
15.
Kondensor spiral
16.
Labu semprot
17.
Pipa kapiler
18.
Erlemeyer 100 ml
19.
Penangas air
20.
Statif dan klem
21.
Neraca
22.
Wadah air
23.
Stopwatch
24.
Corong hirch
25.
Corong Buchner
26.
Sumbat karet 2
buah
B.
Bahan :
1.
Sikloheksena ( )
2.
Larutan KMnO4
3.
Larutan natrium
hidroksida 5% dan 10% (NaOH)
4.
Etanol ( CH3
CH2OH)
5.
1-propanol (CH3CH2CH2OH)
6.
Larutan
indikator fenolftalein (pp)
7.
2-propanol
8.
Reagen lucas
9.
n-butil alkohol (CH3
CH2 CH2 CH2OH )
10.
Reagen
bordwell-wellman
11.
Aseton ( )
12.
Tertier butil alkohol(
(CH3)3COH)
13.
Sikloheksanol
( )
14.
Etilen glikol ( )
15.
Asam asetat glacial (CH3COOH)
16.
Resorsinol ( )
17.
Kolesterol ( )
18.
Fenol( )
19.
2-naftol (
)
20.
Asetaldehid
21.
Formadehid ( )
22.
Benzaldehid ( )
23.
Sikloheksanon
( )
24.
Larutan perak
nitrat 5% (AgNO3)
25.
Larutan amonium
hidroksida (NH4OH)
26.
Logam natrium
(Na)
27.
Fenilhidarzin
(NH2-NHC6H5)
28.
Natrium asetat
trihidrat (CH3COONa.3H2O )
29.
Alkana(CnH2n+2)
30.
O-kresol (
)
V.
PROSEDUR KERJA
A.
Senyawa Jenuh
dan Tak Jenuh
Reaksi
hidrokarbon dengan larutan permanganat
1.
Memasukkan 1ml
larutan KMnO4 0,5% ke dalam 2 tabung reaksi
2.
Menambahkan 5
tetes alkana ke dalam tabung yang satu dan 5 tetes sikloheksena ke dalam tabung
yang lain
3.
Memasukkan 1 ml
benzena ke dalam tabung reaksi ketiga lalu menambahkan 2 ml larutan KMnO4.
4.
Mengocok larutan
dalam masing-masing tabung dengan baik lalu mengamati perubahan warna yang
terjadi.
B.
Alkohol Primer,
Alkohol Sekunder dan Alkohol Tersier
1.
Uji kelarutan
a.
Memasukkan 1 ml
dar masing-masing senyawa berikut : etanol, n-butil alkohol, tert-butil alkohol
sikloheksanol, etilen glikol dan fenol ke dalam enam tabung reaksi yang
berbeda.
b.
Menambahkan 4 ml
air ke dalam tiap-tiap tabbing reaksi kemudian kocok dan mengamati apa yang
terjadi.
2.
Reaksi dengan
alkali
a. Menyiapkan
empat buah tabung reaksi.
b. Memasukan
1 ml n-butanol pada tabung I, 1 ml sikloheksanol pada tabung II, 1 ml fenol
pada tabung III, 1 ml 2-naftol pada tabung IV.
c. Menambahkan
10 ml NaOH 10% pada masinh-masinh tabung.
d. Menempatkan
seluruh tabung pada rak. Mengamati.
3.
Reaksi dengan
natrium
a.
Memasukkan 2 ml
dari masing-masing senyawa berikut dalam tabung reaksi yang berlainan : etanol,
1-propanol, 2-propanol, dan o-kresol (bila o-kresol berbentuk kristal, panaska
sedikit agar melebur).
b.
Menambahkan
sepotong kecil logam natrium ke dalam masing-masing tabung reaksi dan mencatat
hasilnya.
c.
Menambahkan ke
dalam larutan yang diperoleh beberapa tetes indikator pp. Hati-hati saat membuang isi tabung reaksi yang berisi
natrium yang belum bereaksi, sebab natrium bereaksi deras dengan air. Untuk itu, menambahkan
etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum bereaksi.
4.
Uji lucas
a.
Memasukkan 2 ml
reagen lucas ke dalam empat tabung reaksi
b.
Menambahkan
kira-kira 5 tetes alkohol yag hendak diuji :1-butanol, 2-propanol,
sikloheksanol, dan tert-butil alkohol kemudian mengocoknya dan mencatat waktu
yang dibutuhkan untuk mencapai larutan menjadi keruh dan memisah menjadi 2
lapisan.
5.
Uji
bordwell-wellman
a.
Memasukkan 1 ml
aseton (aseton yang telah didestilasi denga KMnO4 untuk menyingkirkan isotop
alkohol) di dalam 4 tabung reaksi yang berlainan
b.
Menambhakan 1
tetes cairan alkohol atau beberapa kristal (10mg) dari zat padat alkohol yang
hendak diuji ke dalam masing-masing tabung res cairan alkohol atau beberapa
kristal (10mg) dari zat padat alkohol yang hendak diuji ke dalam masing-masing
tabung reaksi. Alkohol yang diuji yaitu : 1-butanol, 2-propanol, tert-butil
alkohol, dan kolesterol.
c.
Mengocok hingga
larutan menjadi jernih. Selanjutnya menambahkan satu tetes reagen
bordwell-wellman sambil mengocoknya dan mengamati perubahan yang terjadi.
6.
Reaksi fenol
dengan besi (III) klorida
a.
Melarutkan satu
atau dua kristal, atau satu atau dua tetes senyawa yang hendak diuji ke dalam 5
ml air pada tiga buah tabung yang berlainan. Alkohol yang diuji : fenol,
resorsinol, dan 2-propanol
b.
Memasukkan satu
atau dua tetes larutan besi (III) klorida dalam masing-masing tabung reaksi kemudian
mengocoknya.
C.
Aldehid dan
Keton.
1.
Uji cermin kaca
tollens
a.
Menambahkan 2
tetes larutan NaOH 5% ke dalam 2 ml larutan perak nitrat 5% kemudian mengocok
dengan baik
b.
Menambahkan
tetes demi tetes sambil menggoncang larutan NH4OH 2% secukupnya,
untuk melarutkan endapan.
c.
Menyiapkan 4
tabung reaksi yang berisi reagen tollens. Menguji benzaldehid, aseton,
sikloheksanon, dan formaldehid, dengan cara menambahkan masing-masing 2 tetes
bahan tersebut
d.
Menggoncang
campuran dan mendiamkan selama sepuluh menit. Bila reaksi tidak terjadi,
menempatkan tabung reaksi di dalam air panas (550) selama 5 menit
kemudian mencatat apa yang terjadi.
2.
Uji fehling dan
benedict
a.
Menambahkan 5 ml
reagen benedict atau fehling ke dalam masing-masing tabung dari 4 tabung reaksi
b.
Menambahkan
beberapa tetes bahan yanga akan diuji ke dalam masing-masing tabung. Baha yang
diuji : formaldehid, benzaldehid, aseton, dan sikloheksanon.
c.
Menempatkan
tabung reaksi di dalam air mendidih, dan mengamati perubahan yang terjadi
setelah 10-15 menit
3.
Pengujian dengan
fenilhidrazin
a.
Memasukkan 5 ml
fenilhidrazin ke dalam tabung reaksi kemudian menambahkan 10 tetes bahan yang
di uji yaitu benzaldehid dan sikloheksanon
b.
Menutup tabung
reaksi dan menggoncangnya dengan kuat selama 1-2 menit hingga hasilnya menghablur
c.
Menyaring
fenilhidrazon ini dengan corong Hirsch, mencuci denga sedikit air dingin dan
mengkristalisasikan dengan sedikit methanol atau etanol
d.
Mengeringkan
kristal dan menentukan titik lelehnya.
4.
Kondensasi aldol
a.
Menambahkan 1 ml
asetadehid pada 8 ml larutan NaOH 1%, menggoncang dengan baik dan mencatat
baunya.
b.
Mendidihkan
campuran selama 3 menit dan dengan hati-hati mengamati bau tengik yang khas
dari asetaldehid yang terbentuk
c.
Menyusun alat
untuk merefluks menggunakan labu 50 ml
d.
Menambahkan 20 ml
etanol, 2 ml aseton, 4 ml benzaldehid, dan 5 ml larutan NaOH 5% di dalam labu
kemudian menyambungkan labu kepada kondensor dan refluks campuran selama 5
menit.
e.
Mendinginkan
labu dan mengumpulkan kristal dengan penyaring Buchner. Jika perlu melakukan
rekristalisasi dari etanol dan menentukan titik lelehnya.
VI.
HASIL PENGAMATAN
A.
Senyawa Jenuh
dan Tak Jenuh.
Tabung I :
1 ml KMnO4 0,5% (ungu) ditambah dengan 5 tetes alkana (tak berwarna) menghasilkan larutan berwarna
ungu.
Tabung II :
1 ml KMnO4 0,5% (ungu) ditambah dengan 5 tetes sikloheksena tidak
berwarna menghasilkan endapan coklat kehitaman larutan bening.
Tabung III :
1 ml benzena (tidak berwarna) ditambahkan dengan 2 ml KMnO4
menghasilkan 2 lapisan, lapisan atas (tak berwarna) dan lapisan bawah berwarna ungu.
B.
Alkohol Primer,
Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier
1.
Uji kelarutan
Tabung I : 1 ml etanol ditambah dengan 2 ml H2O
menghasilkan larutan tidak berwarna
Tabung II :1 ml n-butil alkohol ditambahkan dengan H2O
menghasilkan larutan tidak berwarna
Tabung III :
1 ml tert-butil alkohol ditambah dengan 2 ml H2O menghasilkan
larutan tidak berwarna
Tabung IV :
1 ml sikloheksanol ditambah dengan 2 ml H2O menghasilkan larutan
tidak berwarna
Tabung V :
1 ml etilen glikol ditambah dengan 2 ml H2O menghasilkan larutan
keruh dan terbentuk 2 lapisan
Tabung VI :
1 ml fenol ditambah dengan 2 ml H2O menghasilkan larutan tidak
berwarna
2.
Reaksi dengan
alkali
Tabung I :
1 ml n-butil alkohol (tidak berwarna) ditambahkan dengan 10 ml NaOH 10%
menyebabakan terbentuknya 2 lapisan, lapisan atas keruh dan lapisan bawah tidak
berwarna
Tabung II :1
ml sikloheksanol (tidak berwarna) ditambahkan dengan 10 ml NaOH 10%
menyebabakan terbentuknya 2 lapisan, lapisan atas keruh dan lapisan bawah tidak
berwarna serta ada gelembung
Tabung III :
1 ml fenol (tidak berwarna) ditambahkan dengan 10 ml NaOH 10% menyebabakan
terbentuknya 2 lapisan, lapisan atas dan lapisan bawah tidak berwarna.
Tabung IV :
1 ml 2-naftol (tidak berwarna) ditambahkan dengan 10 ml NaOH 10% menghasilkan
larutan tidak berwarna
3.
Reaksi dengan
natrium
Tabung I :
Mencampur 2 ml etanol dengan logam nol dengan logam natrium kemudian
menambahkan 3 tetes indikator pp menghasilkan larutan bening.
Tabung II :
Mencampurkan 2 ml 1-propanol dengan logam nol dengan logam natrium kemudian
menambahkan 3 tetes indikator pp menghasilkan larutan bening.
Tabung III :
Mencampur 2 ml 2-propanol dengan logam nol dengan logam natrium kemudian
menambahkan 3 tetes indikator pp menghasilkan larutan bening.
Tabung IV :
Mencampurkan 2 ml o-kresol dengan logam nol dengan logam natrium kemudian
menambahkan 3 tetes indikator pp menghasilkan larutan berwarna orange dan
bergelembung.
4.
Uji lucas
Tabung I :
larutan 2 ml reagen lucas yang ditambahkan dengan n-butil alkohol 5 tetes
kemudian mengocoknya tidak mengalami perubahan warna tetap bening
Tabung II :
larutan 2 ml reagen lucas yang ditambahkan dengan 5 tetes 2-propanol kemudian
mengocoknya tidak mengalami perubahan warna tetap bening.
Tabung III :
larutan 2 ml reagen lucas yang ditambahkan dengan 5 tetes sikloheksanol
kemudian mengocoknya tidak mengalami perubahan warna tetap bening.
Tabung IV :
larutan 2 ml reagen lucas yang ditambahkan dengan 5 tetes tert-butil alkohol kemudian
mengocoknya menyebabkan terbentuknya 2 lapisan, lapisan atas bening dan lapisan
bawah keruh.
5.
Uji
bordwell-wellman
Tabung I :
larutan 1 ml aseton yang ditetesi n-butil alkohol menghasilkan larutan bening.
Larutan ini kemudian ditambahkan dengan 1 tetes reagen bordwell-wellman
berwarna orange menghasilkan larutan berwarna hijau dan ada endapan berwarna
hitam.
Tabung II :
larutan 1 ml aseton yang ditetesi 2-propanol
menghasilkan larutan bening. Larutan ini kemudian ditambahkan dengan 1
tetes reagen bordwell-wellman berwarna orange menghasilkan larutan berwarna
hijau dan ada endapan berwarna hitam.
Tabung III :
larutan 1 ml aseton yang ditetesi tert-butil alkohol menghasilkan larutan
bening. Larutan ini kemudian ditambahkan dengan reagen bordwell-wellman
berwarna orange tidak mengalami perubahan tetap berwarna orange dan ada endapan
putih
Tabung IV :
10 ml larutan aseton yang ditambahkan dengan 0,1 gram kolesterol menghasilkan
larutan berwarna bening, kemudian larutann ini ditambahkan 10 tetes reagen
bordwell-wellman berwarna orange menghasilkan larutan berwarna orange dan
endapan hijau.
6.
Reaksi fenol
dengan besi (III) klorida
Tabung I :
5 ml H2O dicampurkan dengan 2 tetes fenol (bening) dan 2 tetes FeCl3
(kuning muda) menghasilkan larutan berwarna ungu muda.
Tabung II :
5 ml H2O dicampurkan dengan 2 tetes 2-propanol (bening) dan 2 tetes
FeCl3 (kuning muda) menghasilkan larutan berwarna ungu emas
Tabung III :
5 ml H2O (bening) yang dicampur dengan 1 sendok resorsinol (serbuk
coklat) dan 2 tetes FeCl3 (kuning muda) menghasilkan larutan yang
tetap berwarna coklat yaitu warna dari larutan resorsinol
C.
Aldehid dan
Keton
1.
Uji cermin kaca
tollens
a.
2 ml larutan
perak nitrat (AgNO3) 5% ditambahkan dengan 2 tetes NaOH menghasilkan
endapan hitam, kemudian ditambahkan tetes demi tetes NH4OH 2% sambil
menggoncangnya yang bertujuan melarutkan endapan hingga bening
b.
4 tabung diisi
dengan reagen tollens:
Tabung I :
3 tetes reagen tollens ditambahkan dengan 3 tetes benzaldehid yang kemudian
dipanaskan setelah sebelumnya didinginkan 10 menit menghasilkan endapan perak
keungu-unguan.
Tabung II :
3 tetes reagen tollens ditambahkan dengan 3 tetes formaldehid yang kemudian
dipanaskan setelah sebelumnya didinginkan 10 menit menghasilkan cermin perak.
Tabung III :
3 tetes reagen tollens ditambahkan dengan 3 tetes aseton yang kemudian
dipanaskan setelah sebelumnya didinginkan 10 menit menghasilkan larutan
berwarna putih keabu-abuan
Tabung IV :
3 tetes reagen tollens ditambahkan dengan 3 tetes sikloheksanon yang kemudian
dipanaskan setelah sebelumnya didinginkan 10 menit menghasilkan larutan dengan
endapan putih.
2.
Uji fehling dan
benedict
a.
Mencampurkan 5
ml fehling A (biru muda) dengan 5 ml fehling B (bening) menghasilkan larutan
berwarna biru tua
b.
Mengisi 4 tabung
denga reagen fehling/benedict
Tabung I :
3 tetes reagen fehling (biru tua) ditambah dengan 3 tetes formaldehid kemudian
dipanaskan menghasilkan cermin perak berupa endapan
Tabung II :
3 tetes reagen fehling (biru tua) ditambah dengan 3 tetes benzaldehid kemudian
dipanaskan menghasilkan endapan biru muda.
Tabung III :
3 tetes reagen fehling (biru tua) yang ditambahkan dengan 3 tetes aseton
kemudian dipanaskan menghasilkan endapan berwarna biru pekat
Tabung IV :
3 tetes reagen fehling (biru tua) yang ditambahkan dengan 3 tetes sikloheksanon
kemudian dipanaskan menghasilkan endapan biru
3.
Pengujian dengan
fenilhidrazin
2
tabung reaksi yang berisi fenilhidrazin 5 ml, kemudian tabung I ditambahkan
benzaldehid sebanyak 10 tetes, terbentuk 2 lapisan. Lapisan bawah berwarna
kuning dan lapisa atas terbentuk endapan warna kuning muda. Kedua lapisan
kemudian disaring dengan kertas saring berlipat. Kemudian hasil penyaringan
yang berupa kristal kita timbang sehingga diperoleh beratnya=1,7 garam dan
titik leleh 900C. Pada tabung kedua ditambahkan dengan sikloheksanon
(bening) menghasilkan larutan bening dan tidak ada endapan.
4.
Kondensasi aldol
Etanol
(bening) 20 ml dicampur dengan 2 ml aseton (bening), 4 ml benzaldehid (bening)
dan 10 ml NaOH 5% (bening) menghasilkan larutan bening pucat (keruh). Pada awal
pemanasan larutan menjadi warna jingga muda, kemudian setelah 5 menit larutan
menjadi jingga dan setelah didinginkan larutan berubah menjadi kristal berwarna
jingga. Kristal kemudian disaring menggunakan corong Buchner dengan kertas
saring bundar. Kemudian hasil dari penyaringan (kristal) ditimbang beratnya dan
menghasilkan berat 2,8 gram dan menentukan titik lelehnya dengan memanaskan
sehingga meleleh dan diperoleh titik leleh 1100C.
VII.
ANALISIS DATA
Diketahui
:
Massa
jenis benzaldehid =
1,04 g/ml
Massa
jenis fenilhidrazin =
1,1 g/ml
Mr
benzaldehid =
106, 13 g/mol
Mr
fenilhidrazin =
108 g/mol
Volume
fenilhidrazin =
5 ml
Volume
benzaldehid pada uji fenilhidrazin =
1 ml
Massa
fenilhidrazon =
1,7 gram
Massa
jenis aseton =
0,79 g/ml
Mr
aseton =
58,08 g/mol
Volume
aseton pada kondensasi aldol =
1 ml
Volume
benzaldehid pada kondensasi aldol =
4 ml
Massa
dibenzalaseton =
2,8 gram
Ditanyakan
:
a.
Rendemen pada
uji fenilhidrazin=……………..?
b.
Rendemen pada
kondensasi aldol=………………?
Penyelesaian :
a.
mol
Fenilhidrazin + benzaldehid
fenilhidrazon
+
M 0,05
mol 0,0097 mol
B 0,0097 mol 0,0097 mol 0,0097 mol
S 0,0403 mol 0 0,0097 mol
b.
+
M
0,078 mol 0,014
mol
B 0,028 mol 0,014
mol 0,014 mol
S 0,05 mol 0 0,014
mol
VIII. PEMBAHASAN
A.
Senyawa Jenuh
dan Tak Jenuh
Senyawa
hidrokarbon merupakan senyawa yang hanya karbon dan hidrogen yang dapat
dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh. Alkana digolongka
sebagai hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna dan senyawa aromatik
termaksud senyawa tak jenuh.
Pada
percobaan kali ini kita menggunakan larutan alkana, sikloheksena, dan benzena
untuk menguji ketidakjenuhan suatu senyawa. Larutan penguji yang digunakan
adalah KMnO4. KMnO4 digunakan sebagai larutan penguji
karena merupakan agen pengiksidasi yang mampu mengoksidasi ikatan rangkap
karbon-karbon, dan berlangsung melalui perubahan warna larutan. Dari hasil
pengamatan tabung satu yang berisi larutan alkana tidak berwarna yang
ditambahkan dengan larutan KMnO4 berwarna ungu tidak mengalami
perubahan warna yaitu tetap berwana ungu. Hasil yang diperoleh ini sesuia
dengan teori yang menyatakan bahwa alkana tidak bereaksi dengan
kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi, dan alkana merupakan
senyawa hidrokarbon jenuh yang tidak memiliki ikatan rangkap.
Tabung
II berisi larutan sikloheksena tidak berwarna yang dicampur dengan larutan KMnO4
berwarna ungu menghasilkan larutan berwarna bening dan endapan berwarna coklat
kehitaman. Hasil ini menunjukkan bahwa sikloheksena dapat bereaksi dengan KMnO4
dan telah sesuia dengan teori yang ada. Dalam teori dinyatakan bahwa alkena
lebih mudah dioksidasi dengan larutan kalium permanganat mengasilkan senyawa
glikol yaitu senyawa dengan dua gugus hidroksil yang berdampingan yang ditandai
dengan perubahan warna ungu dari permanganat menjadi endapan coklat mangan
dioksida. Dari pernyataan ini dapat ditarik kesimpulan bahwa sikloheksena
merupakan golongan alkena yang merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh.
|
CnH2n+2
+ KMnO4
|
1.
|
+ KMnO4 3 + 2 MnO4 + 2 KOH
(coklat)
|
|
4 H2O
|
|
(Coklat)
|
2.
|
+ KMnO4
|
3.
B.
Alkohol Primer,
Alkohol Sekunder dan Alkohol Tersier
1.Uji kelarutan
Sebagian
kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil
bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh
kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen anatara
gugus hidroksi dengan air. Jika gugus non polar terikat pada cincin aromatik,
kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini menjadikan alasan mengapa
gugus non polar disebut gugus hidrofob. Selain dipengaruhi oleh gugus
hidroksil, kelarutan alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya.
Pada umumnya alkohol yang mampunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam
air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C > 6
akan tidak larut dalam air.
Pada
percobaan ini kita menggunakan etanol,
n-butil alkohol, tert-butil alkohol, siklohesanol, siklohesanol, etilen glikol
dan fenol untuk menguji dan membuktikan kelarutan suatu alkohol dalam air
berdasarkan teori yang ada. Tabung satu berisi 1 ml etanol dan ditambahkan
dengan larutan air menghasilkan larutan tidak berwarna dalam waktu yang cepat.
Hasil yang diperoleh ini menunjukkan bahwa etanol larut dalam air dan telah
sesuai dengan teori karena etanol mengandung 2 atom C dimana dari teori
dinyatakan bahwa alkohol yang mempunyai atom C 1-3 akan larut sempurna dalam
air. Tabung dua berisi larutan n-butil alkohol yang ditambahkan dengan H2O
juga menghasilkan larutan tak berwarna yang menandakan larutan n-butil alkohol
larut dalam air. Hal ini telah sesuai dengan teori, namun jika dilihat dari
kecapatannya maka etanol lebih cepat disbanding dengan n-butil alkohol karena
larutan n-butil alkohol mengandung atom C 4 yang membutuhkan waktu yang lebih
lama untuk dapat bereaksi dengan air. Tabung III berisi larutan tert-butil
alkohol yang ditambahkan dengan H2O menghasilkan larutan bening.
Hasil dari tabung ini menandakan bahwa tert-butil alkohol larut dalam air dan
telah sesuai dengan teori. Tabung empat berisi larutan sikloheksanol ditambah
dengan H2O menghsailkan larutan tak berwarna yang menandakan bahwa
larutan ini larut dalam air, dan ini
telah sesuai dengan teori, namun kecepatannya
bahwa larutan ini larut dalam
air, dan ini telah sesuai dengan teori, namun kecepatannya sangat lama
dibanding pada 3 tabung sebelumnya karena sikloheksanol memiliki rantai karbon
yang lebih panjang.
Tabung
lima berisi larutan etilen glikol dan H2O yang menghasilkan larutan
keruh yang menandakan larutan ini tidak larut dalam air dan hasil ini telah
sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa semakin banyak gugus OH yang terikat
pada rantai karbonyang menyatakan bahwa semakin banyak gugus OH yang terikat
pada rantai karbon maka semakin sulit untuk bereaksi dengan air. Tabung enam
berisi larutan fenol yang ditambahkan dengan H2O yang menghasilkan
larutan bening (tidak berwarna) yang menandakan larutan ini larut dalam air.
Hasil ini telah sesuai yang menghasilkan larutan bening (tidak berwarna) yang
menandakan larutan ini larut dalam air. Hasil ini telah sesuai dengan teori
dengan teori yang ada namun kelarutan dalam air yang ada namun kelarutan dalam
air sangat lambat dibanding dengan alkohol karena fenol terikat oleh cincin
aromatik. Adapun reaksinya :
a.
|
CH3
CH2OH + H2O
|
|
+ 2 H2
|
Etanol
b.
|
+ 2 H2
|
|
CH3
CH2 CH2 CH2OH + H2O +
|
|
+ H2O
|
|
O
|
|
CH3
|
|
CH3
|
|
C
|
|
CH
|
|
+ 2 H2
|
c.
tert-butil alkohol
|
+ H2O
|
|
+ H2O
|
d.
e.
etilen glikol
2.Reaksi dengan alkali
Sebagian
besar fenol Sebagian besar fenol bersifat asam yag lebih lemah dari asam
karoksilat dan asam yang lebih kuat dari alkohol. Ketika fenol bereaksi dengan
suatu basa, feno Ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah
menjadi anion fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa
(sebagai garam fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat
merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang
tak larut dalam air. Tak satu pun diantara basa-basa tersebut yang cukup kuat
untuk mengubah sejumlah alkohol menjadi ion alkoksida.
Pada
percobaan ini reaksi alkohol dengan alkali bertujuan untuk menentukan tingkat
keasaman suatu alkohol. Larutan penguji yang diguanakan adalah NaOH karena
merupakan basa kuat. Uji positif pada reaksi ini ditandai dengan bercampurnya
larutan secara sempurna. Tabung satu berisi larutan n-butil alkohol yag
dicampur dengan NaOH menghasilkan 2 lapisan, lapisan atas keruh dan lapisan
bawah bening. Hasil ini menandakan bahwa n-butil alkohol tidak beraksi dengan
NaOH. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa alkohol sukar bereaski
dengan NaOH karena tingkat keasamannya yang lebih mendekati keadaan netral.
Semakin panjang rantai karbon pada alkohol maka akan semakin sukar bereaksi
dengan NaOH dan cendrung bersifat basa jika dilihat dari nilai pKa. Tabung dua
berisi larutan sikloheksanol yang dicampur dengan NaOH menghasilkan 2 lapisan,
lapisan atas keruh dan lapisan bawah bening. Hasil ini juga menunjukkan bahwa
sikloheksanol tidak bereaksi dengan NaOH dan telah sesuai dengan teori yang
ada, dimana sikloheksanol memiliki rantai karbon yang panjang sehingga sukar
bereaksi dengan NaOH.
Tabung
tiga berisi larutan fenol (bening) ditambahkan dengan NaOH (bening)
menghasilkan dengan NaOH (bening)
menghasilkan larutan bening atau tidak berwarna. Hasil ini menunjukkan bahwa
fenol beraksi dengan NaOH. Hal ini telah sesuai dengan teori yang ada yang
menyatakan bahwa fenol merupakan asam lemah yang dapat bereaksi dengan suatu
basa, dan diubah menjadi anion fenoksida. Pada tabung empat berisi larutan
2-naftol dicampur2-naftol dicampur dengan NaOH mengasilkan larutan tak
berwarna. Hasil ini juga menunjukkan bahwa 2-naftol dapat bereaksi dengan
dengan NaOH 2-naftol merupakan suatu asam yang dapat bereaksi dengan suatu
basa. Hal ini juga telah sesuai dengan teori yang ada. Adapun reaksinya :
a.
|
+ NaOH
|
|
+ NaOH
|
|
O
|
b.
sikloheksanol
c.
|
+ NaOH
|
|
+ H2O
|
fenol
d.
|
+ NaOH
|
|
+ H2O
|
2-naftol
3.Reaksi
dengan natrium
Alkohol
bereaksi dengan logam natrium atau kalium dengan menghasilkan hidrogen dengan
alkoksida.
Alkoksida yang
dihasilkan adalah basa kuat yang berguna sebagai katalis dalam reaksi-reaksi
organik.
Uji natrium pada
percobaan ini bertujuan untuk menguji keberadaan gugus OH dalam alkohol. Jika
larutan mengandung gugus OH maka logam natrium akan larut dalam suatu larutan.
Pada tabung satu berisi larutan etanol yang ditambah dengan natrium dan
indikator pp menghasilkan larutan bening. Tujuan penambahan indikator pp adalah
untuk mengetahui keadaan suatu larutan apakah bersifat asam atau basa. Dalam
larutan asam akan menghasilkan larutan tak berwarna sedangkan larutan basa akan
menghasilakan larutan berwarna merah. Dari hasil tabung stu ini dapat diketahui
bahwa larutan etanol melarutkan logam natrium dan bersifat asam. Etanol
bersifat asam namun asam yang sangat lemah dan cendrung bersifat basa. Hasil
ini sesuai dengan teori yaitu suatu alkohol dapat bereaksi dengan logam natrium
menghasilkan natrium alkoksida.
Tabung dua berisi
larutan 1-propanol yang ditambahkan dengan logam natrium dan indikator pp
menghasilkan larutan bening. Hasil ini telah sesuai dengan teori yaitu bahwa
suatu suatu alkohol dapat bereaksi dengan natrium. Sifat larutan ini adalah
bersifat asam tetapi asam yang sangat lemah, lebih lemah disbanding dengan
etanol. Pada tabung ketiga berisi larutan 2-propanol yang ditambahkan dengan
logam natrium dan indikator pp menghasilkan larutan bening yang menandakan
bahwa reaksi ini berhasil dan telah sesuai dengan teori. Tabung keempat berisi
larutan o-kresol yang berwarna orange ditambahkan dengan logam natrium dan
indikator pp menghailkan larutan berwarna orange yang menadakan bahwa laruta
ini bereaksi dengan logam natrium.
|
2 C2H5OH
+ 2 Na
|
|
2
C2H5ONa + H2
|
a.
|
CH3-CH2-CH2-ONa + 1/2 H2
|
|
CH3-CH2-CH2-OH + Na
|
b.
|
CH3-CH2-CH3
|
|
OH
|
|
+ Na
|
|
CH3-CH2-CH3
|
|
O-Na
|
|
+ 1/2 H2
|
c.
|
OH
|
|
CH3
|
|
+ Na
|
|
ONa
|
|
CH3
|
|
+ 1/2H2
|
d.
o-kresol o-natrium
kresoksida
4.Uji
lucas
Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan
alkil halida. Reaksi ini adalah sintesis umum untuk pembuatan alkil halida.
Kecepatan reaksidari mekanismenya tergantung pada struktur alkohol. (30,20,
atau 10), yaitu mekanisme menurut SN1 atau SN2.
Uji lucas pada percobaan ini bertujuan untuk
membedakan Alkohol primer, sekunder, dan
tersier. Reagen lucas merupakan seuatu campuran asam klorida pekat dan seng
klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan asam
klorida akan membuat larutan menjadi lebih asam. Pada percobaan ini tabung I
berisi larutan n-butil alkohol dan reagen lucas yag tidak mengalami suatu
reaksi yaitu larutan tetap bening. Hasil ini telah sesuai dengan teori karena
n-butil alkohol merupakan alkohol primer yang dalam teori dinyatakan bahwa
alkohol primer tidak dapat bereaksi dengan reagen lucas kecuali jika larutan
dipanaskan maka dapat bereaksi. Tabung II berisi larutan 2-propanol dengan
reagen lucas yang juga tidak mengalami perubahan yaitu larutan tetap bening.
Hasil ini juga telah sesuai dengan teori karena 2-propanol memiliki struktur
alkohol sekunder yang hanya dapat bereaksi dengan reagen lucas jika dipanaskan.
Pada tabung III yang berisi larutan sikloheksanol
dan reagen lucas tidak mengalami perubahan tetap berwarna bening. Ini terjadi
karena struktur dari sikloheksanol yang merupakan alkohol sekunder. Pada tabung
IV yang berisi larutan tert- butil alcohol mengalami reaksi yaitu dengan
terbentuknya 2 lapisan, lapisan atas bening dan lapisan bawah keruh. Hasil ini
telah sesuai dengan teori yaitu kecepatan reaksi tergantung pada kestabilan
karbokation (30,20, atau 10) yaitu mekanisme
SN1 atau SN2. Adapun reaksinya yaitu :
a.
|
CH3 CH2CH2CH2OH
+ HCl CH3 CH2CH2CH2Cl
+ H2O
|
n-butil
alkohol
b.
|
CH3-C-CH3
|
|
OH
|
|
+ HCl
|
|
CH3-C-CH3
|
|
Cl
|
|
+ H2O
|
2-propanol
2-propilklorida
c.
|
ZnCl2
|
|
+ HCl
|
|
+ H2O
|
Sikloheksanol
|
ZnCl2
|
|
+ HCl
|
|
+ H2O
|
d.
tert-butil alkohol
5.Uji bordwell-wellman
Alkohol dengan paling sedikit satu hidrogen melekat
pada karbon pembawa gugus hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa-senyawa
karbonil. Alkohol primer menghasilkan aldehid yang dapat dioksidasi lebih
lanjut menjadi asam, alkohol sekunder menghasilkan keton. Alkohol tersier tidak
dapat dioksidasi.
Uji bordwell-wellman pada percobaan ini bertujuan
untuk menentukan jenis alkohol yang mudah dioksidasi. Pada tabung satu yang
berisi larutan aseton ditambah dengan 1-butanol dan reagen bordwell-wellman
yang berwarna orange menghasilkan larutan berwarna hijau dan ada endapan
berwarna hitam. Hasil ini telah sesuai dengan teori yang ada yang menyatakan
bahwa alkohol primer dan alkohol sekunder sangat mudah dikosidasidan 1-butanol
merupakan alkohol primer. Tabung II berisi larutan aseton yang ditambahakan
dengan 2-propanol dan reagen bordwell-wellman berwarna orange menghasilkan
larutan berwarna hijau dan ada endapan hitam. Hasil ini telah sesuai dengan
teori karena 2-propanol merupakan alkohol sekunder yang mudah dioksidasi.
|
CH3
CH2CH2CH2OH + CrO3- +
H+
|
|
+Cr2++3H2O
|
a.
|
CH3
CH2CH2CH2OH + CrO3- +
H+
|
|
+Cr2++3H2O
|
n-butanol a butanoat
b.
|
CH3-CH-CH3
|
|
OH
|
|
+CrO3- + H+
|
|
CH3-C-CH3
|
|
O
|
|
+Cr2++3H2O
|
|
+ 2 CrO3-
+ H+
|
c.
|
+ CrO3-
+ H+
|
|
+
Cr2++3H2O.
|
d.
kolesterol
6.Reaksi fenol dengan besi (III) klorida
Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil
terikat pada suatu karbon tak jenuh (enol) memberikan warna merah jambu, ungu,
atau hijau bergantung pada struktur berikan warna merah jambu, ungu, atau hijau
bergantung pada struktur fenol atau enol dengan besi (III) klorida. inifenol
atau enol dengan besi (III) klorida. Ini disebabkan oleh terbentuknya senyawa
kompleks dengan besi, sedangkan alkohol tidak bisa bereaksi.
Pada percobaan ini kita menggunakan FeCl3
sebagai larutan penguji bertujuan untuk menguji keberadaan gugus hidroksil yang
terikat pada suatu karbon tak jenuh. Uji positif pada reaksi ini ditandai
dengan perubahan warna larutan. Tabung I yang berisi H2O yang
ditambahkan dengan fenol dan FeCl3 berwarna kuning muda menghsilkan
larutan berwarna ungu muda. Hasil ini sesuai dengan teori yang ada yaitu bahwa
jika suatu fenol direaksikan dengan FeCl3 memberikan perubahan warna
yang bergantung pada struktur fenol. Reaksi ini terjadi pada larutan fenol
karena fenol mengandung gugus hidroksil yang terikat pada suatu karbon tak
jenuh yaitu pada cincin benzenanya sehingga membentuk senyawa kompleks.
Tabung II berisi H2O yang ditambahkan
dengan 2-propanol dan FeCl3 berwarna kuning tidak mengalami
perubahan warna yaitu tetap berwarna kuning. Hal ini telah sesuai dengan teori
yang ada karena 2-propanol merupakan alkohol dan kita ketahui bahwa gugus pada
alkohol terikat pada karbon jenuh, bukan pada karbon tak jenuh. Tabung III
berisi larutan H2O yang ditambahkan dengan resorsinol yang berwarna
coklat dan FeCl3 berwarna kuning juga tidak mengalami perubahan
warna yaitu tetap berwarna coklat sesuai dengan warna resorsinol. Hasil ini
telah sesuai dengan teori yang ada karena resorsinol juga merupakan alkohol
yang gugus hidroksilnya terikat pada karbon jenuh. Adapun reaksinya yaitu:
a.
|
+ FeCl3
|
|
+ 3HCl
|
|
+ FeCl3
|
b.
2-propanol
c.
|
+ 2 FeCl3
|
Resorsinol
C.
Aldehid dan
Keton
1.Uji cermin kaca tollens
Aldehid dan keton keduanya mempunyai gugus fungsi
yang sama yakni karbonil (C=O). Oleh karena itu, keduanya menjalalani
reaksi-reaksi yang sama. Biasanya aldehid bereaksi lebih cepat dari keton
terhadap suatu pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan adanya karbon karbonil
dari aldehid yang lebih kurang terlindungi dibangdingkan dengan karbon karbonil
pada keton. Begitu pula aldehid lebih mudah mengalami oksidasi daripada keton.
Uji cermin tollens ini bertujuan untuk membedakan
antara aldehid dan keton dari segi tingkat oksidasi kedua senyawa. Pereaksi
tollens sering disebut sebagai perak amoniakal yang merupakan campuran dari
AgNO3 dan amonia berlebih. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah
Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilkan endapan perak. Endapan
perak akan menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak.
Tabung I berisi reagen tollens yang ditambahkan
benzaldehid. Setelah dipanaskan menghasilkan endapan perak keungu-unguan. Hasil
ini telah sesuai dengan teori yang ada bahwa aldehid yang direaksikan dengan
reagen tollens akan menghasilkan cermin perak yang menempel pada dinding tabung
setelah dipanaskan dan kita tahu bahwa benzaldehid adalah senyawa aldehid. Pada
tabung II berisi reagen tollens yang ditambahkan dengan formaldehid
menghasilkan cermin perak yang berupa endapan setelah dipanaskan. Hasil ini
menunjukkan uji positif dan sesuai dengan teori. Benzaldehid dan formaldehid menunjukkan
uji positif karena golongan aldehid. Aldehid disini dioksidasi menjadi anion
karboksilat, ion Ag+ direduksi menjadi logam Ag. Reaksi pada
pereaksi tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O.
|
CHO
|
|
+2Ag(NH3)OH
|
|
CONH4
|
|
+2Ag +NH3+H2O
|
a.
Cermin perak
|
H-C-H
|
|
O
|
|
+2Ag(NH3)OH
|
|
H-C-NH4
|
|
O
|
|
+2Ag +NH3+H2O
|
b.
Formaldehid cermin perak
c.
|
+ 2 Ag(NH3)OH
|
Aseton
d.
|
+ 2 Ag(NH3)OH
|
Sikloheksanon
2.Uji fehling dan benedict
Aldehid senyawa yang mudah dioksidasi menghasilkan
asam karboksilat, yang mengnadung jumlah atom karbon sama banykanya sebaliknya,
keton tidak menjalani reaksi serupa, karena pada oksidasi akan terjadi
pemutusan karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat yang jumlah karbonnya
lebih sedikit dari semula (keton siklik menghasilkan suatu asam karboksilat
yang mengandung atom karbon yang sama banyak). Perbedaan kereaktifan terhadap
oksidator antara aldehid dan keton dapat digunakan untuk membedakan kedua
senyawa karbonil ini.
Tujuan pengujian fehling atau benedict sama dengan
reagen tollens yaitu membedakan antara aldehid dan keton berdasarkan tingkat
oksidasinya. Perbedaannya jika reagen tollens menghasilkan cermin perak, pada
reagen fehling atau benedict menghaslikan endapan berwarna merah bata. Pada
percobaan ini tabung satu berisi larutan reagen fehling yang ditambahkan dengan
formaldehid menghasilkan endapan. Hassil ini telah sesuai dengan teori yang
ada. Tabung II berisi reagen fehling yang ditambahkan dengan larutan
bemzaldehid menghalikan endapan biru muda setelah dipanaskan. Hasil ini sesuai
dengan teori, namun warna endapan yanga dihasilkan tidak berwarna merah bata.
Formaldehid dan benzaldehid mengalami uji positif pada reaksi ini karena
merupakan aldehid yang dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Cu2+
direduksi menjadi Cu yang mampu mengubah ikatan C-H menjadi C-O.
Tabung III berisi larutan aseton yang ditambahkan
dengan reagen fehling tidak mengalami perubahan warna dan endapan berwarna biru
pekat. Hasil ini menunjukkan uji negatif. Pada tabung IV reagen fehling
ditambahkan dengan sikloheksanon setelah dipanaskan juga tidak mengalami
perubahan warna dan endapan biru. Hal ini menandakan aseton dan sikloheksanon
tidak bereaksi karena merupakan keton yang tidak memiliki atom hidrogen yang
menempel pada atom karbon karbonilnya sehingga sukar untuk dapat bereaksi. Adapun
reaksinya yaitu :
a.
|
H - C– H
|
|
O
|
|
+ 2CU2+ + 5OH
|
|
H - C– OH
|
|
O
|
|
+ 2Cu2O + 3H2O
|
Formaldehid
endapan
|
CHO
|
|
+ 2CU2+ + 5OH
|
|
C=O-OH
|
b.
|
+ 2Cu2O + 3H2O
|
endapan
merah
bata
|
+ 2Cu2+
+ 5 OH-
|
c.
|
+ 2Cu2+
+ 5 OH-
|
d.
sikloheksanon
3.Pengujian
dengan fenilhidrazin
Beberapa jenis nukleofil nitrogen yang dapat yang
dapat bereaksi dengan gugus karbonil diantaranya adalah amonia, amina, dan hidroksil amina.
Hasil adisi adalah struktur senyawa serupa dengan hemiasetal yang segera
terdehidrasi. Reaksi serupa juga terjadi pada turunan amonia lainnya. Terhadap
gugus karbonil. Salah satu turunan amonia adalah fenilhidrazin yang merupakan
senyawa organik padatan kristal agak berminyak berwarna kuning yang digunkana
untuk analisis penepatan adanya aldehid dan keton oleh terbentuknya fenilhidrazon,
Tujuan dari pengujian fenilhidrazin ini adalah untuk
membedakan antara aldehid dan keton berdasarkan terbentuk tidaknya kristal dan
titik lelehnya. Pada tabung satu berisi benzaldehid yang ditambahkan denga
fenilhidrazin menghasilkan dua lapisan, lapisan bawah berwarna kuning dan
lapisan atas terbentuk endapan warna kuning muda. Kristral yang dihasilkan pada
percobaan ini memiliki berat yaitu 1,7 gram dan titik leleh 900C.
Dari massa yang doperoleh ini maka diketahui rendemennya yaitu 91,89%. Hasil
yang diperoleh ini menujukkan bahwa percobaan berhasil. Pada tabung dua berisi
larutan fenilhidrazin dengan sikliheksanon tidak menghasilkan endapan karena
tidak adanya gugus OH yang terikat yang dapat dilepaskan. Adapun reaksinya :
a.
|
O
|
|
+
|
+
Fenilhidrazon
b.
4.Kondensasi aldol
Oleh karena anion enolat merupakan suatu nukleofil
maka dapat ditambahkan kepada gugus karbonil lain. Reaksi ini akan menghasilkan
suatu ikatan karbon-karbon baru, berarti berguna untuk menambah rantai karbon
dalam sintesis
Kondensasi aldol dilakukan dengan tujuan untuk
membedakan antara aldehid dengan keton berdasarkan cara pembuatannya. Bila
suatu keton direaksikan dengan basa encer, akan berkondensasi sesamanya
menghasilkan menghasilkana aldol yang apabila dipanaskan akan menyingkirka air
menghasilkan aldehid tak jenuh. Pada percobaan ini kita mencampurkan etanol,
aseton, benzaldehid, dan NaOH. Pada proses pencampuran ini terbentuk aldol.
Tujuan dari penggunaan NaOH yaitu sebagai katalis. Setelah dipanaskan terbentuk
larutan berwarna jingga dan menyingkirkan air. Pada proses pendinginan larutan
berubah warna jingga dalam bentuk kristal. Kristal ini kemudian disaring dengan
menggunakan corong Buchner agar sampel atau kristal yang disaring dapat tertampung
semua dan kristal dapat cepat kering. Kristal yang diperoleh memiliki berat
yaitu 2,8 gram dengan titik leleh 1100C. Rendemen pada reaksi ini
adalah 85,36%. Tandanya bahwa reaksi ini berhasil. Adapun ksi ini adalah
85,36%. Tandanya bahwa reaksi ini berhasil. Adapun reaksi yang terjadi yaitu :
|
OH-
|
|
-2H2O
|
|
+
|
IX.
KESIMPULAN DAN
SARAN
A. Kesimpulan
Dari percobaan yang dilakukan dapat disimpulakan
bahwa :
1. Senyawa organik jenuh adalah senyawa yang tidak
dapat dioksidasi oleh KMnO4 karena tidak memiliki ikatan rangkap dan
tidak mengalami reaksi adisi, sedangka senyawa organik tak jenuh adalah senyawa
organik yang dapat dioksidasi oleh KMnO4 karena memiliki ikatan
rangkap dan mengalami reaksi adisi.
2. Suatu alkohol dapat dibedakan dari reaksi-reaksi
yang terjadi yaitu :
a. Uji kelarutan, semakin panjang ikatan karbon suatua
alkohol dan semakin banyak gugus OH yang terikat maka akan sulit larut dalam
air.
b. Alkohol tidak dapat bereaksi dengan NaOH karena
sifatnya yang sangat cendrung menuju pada sifat basa yang dilihat dari nilai
pKanya, sedangkan fenol dapat bereaksi dengan NaOH menghasilkan anion
fenoksida. Fenol dapar bereaksi dengan NaOH karena merupakan suatu asam lemah.
c. Pada uji natrium alkohol maupun fenol mampu
melarutkan logam natrium karena mengandung gugus hidroksil, dimana natrium
dapat menjadi netral saat bereaksi dengan alkohol. Kecepatan kelarutan logam
natrium ini bergantung pada struktur alkohol yaitu alkohol primer, sekunder,
dan tersier.
d. Kecepatan reaksi alkohol dapat diketahui dengan uji
lucas yaitu alkohol tersier lebih cepat bereaksi dibanding dengan alkohol
sekunder dan alkohol primer yang membutuhka waktu yang cukup lama dan melalui
pemanasan.
e. Uji bordwell-wellman menentukan jenis alkohol yang
mudah dioksidasi adalah alkohol primer yang akan dioksidasi menjadi aldehid
lalu asam karboksilat, dan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sedangkan
alkohol tersier tidak dapat dioksidasi karena tidak adanya atom hidrogen yang
terikat pada atom karbon yang akan dilepaskan.
f. Fenol dan alkohol dapat dibedakan dengan uji besi
(III) klorida. Fenol bereaksi dengan besi (III) klorida karena memiliki gugus
hidroksil yang terikat pada suatu karbon tak jenuh sedangkan alkohol tidak
bereaksi karena gugus hidroksilnya terikat pada karbon jenuh.
3. Aldehid dan keton dapat dibedakan melalui :
a. Uji cermin tollens yaitu suatu pengujian yang dapat
membedakan aldehid dan keton berdasarkan tingkat oksidasinya dengan
terbentuknya cerrmin perak. Aldehid dapat teroksidasi dengan reagen tollens
karena memiliki ikatan C-H yang mampu diubah menjadi ikatan C-O, sedangkan
keton tidak dapat dioksidasi karena tidak memilki ikatan C-H
b. Aldehid dapat dioksidasi dengan reagen benedict atau
fehling yang ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata,s edangkan keton
tidak dapat karena tidak ada ikatan C-H yang dimiliki oleh keton untuk
dioksidasi manjadi endapan merah bata.
c. Fenilhidrazin dapat bereaksi dengan aldehid yang
ditandai dengan terbentuknya kristal, sedangkan keton tidak dapat karena keton
tidak memiliki gugus OH yang terikat yang dapat dilepas untuk digantikan.
d. Kondensasi aldol dilakukan untuk membedakan aldehid
dan keton dari proses pembentukannya. Saat bereaksi dengan basa menghassilkan
aldol dan saat pemanasan akan menghasilkan aldehid tak jenuh.
B. Saran
1. Disarankan pada laboran agar menyingkirkan atau
tidak memberikan alat yang cacat pada praktikan agar tidak terjadi kerusakan
yang semakin parah pada alat dan praktikum dapat berjalan dengan baik
2. Disarankan pada praktikan selanjutnya untuk lebih
teliti lagi dalam malakukan pengamatan agar hasil yang diperoleh benar-benar
sesuai dengan teori yang ada.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim.
2011. http://gotheblagnews.blogspot.com/2008/12/benjena.2.html. Diakses tanggal 28 April 2011.
Anonim.
2011. http://hokage6.wordpress.com/2008/05/04/mengenal-aldehid-dan-keton/. Diakses tanggal 6 Mei 2011.
Anonim.
2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I.
Makassar : UNM
Asyhar.
2010. Alkohol dan Fenol. http://asyharstf08.wordpress.com/2010/02/06/alkohol-dan-fenol-uji-reaksi-kimia/. Diakses tanggal 6 Mei 2011.
Fessenden,R.J
& Fessenden,J.S. 1986. Kimia Organik.
Jakarta : Erlangga.
Petrucci,
Ralph. 1985. Kimia Dasar Prinsip dan
Terapan Modern Edisi Keempat Jilid 3. Jakarta : Erlangga.
Rasyid,
Muhaidah. 2009. Kimia Organik I.
Makassar : UNM
LAMPIRAN
Senyawa
Hidrokarbon Jenuh dan Tak jenuh
1.
|
OH
|
|
+ 2KMnO4
|
|
H2O
|
|
OH
|
|
+ 2MnO4 + 2KOH
|
Jawaban : endapan yang berwarna coklat adalah
endapan MnO4. Reaksinya yaitu
Endapan coklat
Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol
Tersier
2. Kesimpulan apa yang dapat diambil mengenai kelarutan
alkohol. Alkohol dalam air berdasarkan hasil percobaannya ? mana yang lebih
sukar larut dalam air, 1-propanol atau 1-heptanol ?
Jawab : Kesimpul yang dapat diambil yaitu bahwa
kelarutan alkohol dalam air ditentukan oleh panjang atau tidaknya ikatan karbon
dan banyaknya ikatan gugus OH. Semakin panjang ikatan karbon maka semakin sukar
larut dalam air. Yang lebih sukar larut adalah 1-heptanal karena rantainya
lebih panjang dibanding dengan 1-propanol
3.
|
+ NaOH
|
|
+ H2O
|
Jawab :
Fenol natrium fenoksida
Yang
lebih asam adalah fenol yang jika dibandingkan dengan sikloheksanol yang
merupakan alkohol dimana sifat alkohol cendrung basa.
4. Bagaimana membedakan secara kimia antara iso-propil
alkohol da benzena dan antara sikloheksanol dan fenol ?
Jawab : -Iso-propil alkohol dan benzena dapat
dibedakan melalui reaksinya dengan oksidator KMnO4. Iso-propil alkohol
merupakan alkohol sekunder yang teroksidasi pada suhu kamar sedangkan benzena
tidak dapat dioksidasi.
-
Cara membedakan
sikloheksanol dan fenol dapat dilakukan dengan reaksi besi (III) klorida yang
dapat menyebabkan fenol lebih cepat bereaksi dibandingkan dengan sikliheksanol
karena fenol memiliki gugus hidroksil yang terikat pada karbon tak jenuh
5. Bagaimana pengaruh dari reagen lucas terhadap
masing-masing senyawa berikut : isobutil alkohol, 1-metilsiklopentanol, dan
2-metilsiklopentanol?
Jawab : Dari ketiga senyawa diatas yang membutuhkan
waktu lama untuk bereaksi dengan reagen lucas adalah isobutil alkohol,
2-metilsiklopentanol, dan 1-metilsiklopentanol. Hal ini dilihat dari struktur
atom alkohol.
6. Diantara alkohol yang tercantum pada soal 5, manakah
yang tidak teroksidasi dengan reagen bordwell-wellman ?
Jawab : yang tidak teroksidasi dengan reagen
bordwell-wellman adalah 1-metilsiklopentanol
Aldehid dan Keton
7. Tuliskan persamaan reaksi untuk reaksi-reaksi
berikut :
a. Pereaksi tollens dengan formaldehid
b. Pereaksi fehling dengan heptaldehid
c. Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon
d. Pembuatan sikloheksanon oksim
e. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon
|
H-C-H
|
|
O
|
|
+2Ag(NH3)OH
|
|
H-C-NH4
|
|
O
|
|
+2Ag +NH3+H2O
|
a.
formaldehid
b.
|
+ 2CU2+ + 5OH
|
|
O
|
|
CH3(CH2)5 -
C– H
|
|
+ 2Cu2O + 3H2O
|
|
O
|
|
CH3(CH2)5 -
C– OH
|
|
O
|
|
+NH2
|
|
OH
|
|
NHOH
|
|
H2O
|
|
NOH
|
c.
d.
sikloheksanon
e.
2-propanon
+ 4I + 3HI
8.
Tuliskan semua peringkat di dalam reaksi
kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa
Jawab
: semua peringkat di dalam reaksi kondensasi aseton dengan benzaldehid
dikatalis oleh basa reaksinya yaitu:
|
OH-
|
|
-2H2O
|
|
+
|
9. Apakah penggunaan yang praktis dari reaksi tollens ?
bagaimana membedakan secara sederhana antara :
a. 3-pentanol dengan pentanol
b. Benzaldehid dengan asetofenon
Jawab : Penggunaan yang praktis yaitu kita dapat
dengan mudah membedakan antara aldehid dan keton dengan pereagen tollens yang
menghasilkan cermin perak jika direaksikan dengan aldehid. Cara membedakan :
a. 3-pentanol dengan pentanol yaitu dari sturktur
alkohol yang berbeda. 3-pentanol memiliki struktur sekunder sedangkan pentanol
primer, sehingga jika dioksidasi 3-pentanol menjadi keton dan pentanol menjadi
aldehid.
b. Benzaldehid dan asetofenon dibedakan dengan reagen
tollens. Yang merupakan aldehid akan membentuk cermin perak saat direaksikan
dengan reagen tollens, sedangkan senyawa keton yaitu asetofenon tidak karena
tidak ada atom hidrogen yang terikat.
10. Apakah peranan natrium asetat dalam pembuatan oksim
?
Jawab : Peranan natrium asetat adalah untuk
memberikan suasana asam dalam larutan
Tidak ada komentar:
Posting Komentar